Нельзя использовать двустороннюю привязку с текущим источником (с преобразователями или без них).
Подумайте об этом без конвертеров на минуту, когда при привязке к текущему источнику у вас нет свойства для установки - кроме самого DataContext, который часто является производным от другого источника (например, он может быть установлен в элемент списка элементом ItemControl), поэтому нет смысла переопределять свойство DataContext.
Таким образом, WPF не будет пытаться привязать изменения к источнику, поскольку он не может изменить источник.
Теперь пользовательский ValueConverter, очевидно, может делать что угодно, включая вещи, которые не являются просто соглашениями о значениях, но полезны в вашей конкретной ситуации, но преобразователь значений просто должен преобразовывать тип значения - и система не имеет ничего общего с результат преобразователя значений в этом случае, ему некуда его присвоить - поэтому нет смысла вызывать преобразователь значений.