Вы можете иметь несколько запросов в одном сокете, но они должны обрабатываться последовательно. В HTTP это называется постоянным соединением, и вы можете выполнить его с помощью заголовка keep-alive.
Если вы хотите загрузить 2 файла по отдельности одновременно, вам потребуется 2 отдельных подключения.