D3D-видео и всплывающие подсказки используют оверлеи (количество программ захвата экрана, которые я использовал, которые не захватывают всплывающие подсказки из-за этого!); поэтому я считаю, что вы видите некоторые помехи от наложения D3D.
Возможно, видео перерисовывает всплывающую подсказку, потому что оно воспроизводится во время воспроизведения - поэтому подсказка есть, вы просто не можете ее увидеть.
Однако я озадачен, почему установка начальной задержки внезапно заставит его работать! Тем не менее, InitialDelay управляет задержкой, которая применяется к всплывающей подсказке при первом ее отображении, поэтому это может быть связано с изменением способа, которым подсказка захватывает поверхность наложения, на которой отображается.
Конечно, я бы использовал это в качестве обходного пути, а не многократно создавал и назначал всплывающую подсказку, поскольку, как говорится в другом ответе, это может убить ресурсы.
Я бы нашел наименьший возможный InitialDelay, который работает и пошел бы с этим.
Наконец - о какой версии Windows и DX мы здесь говорим? Есть пара других потоков, начинающихся с здесь и в ссылке на GameDev внутри, о проблемах с подсказками и DirectX; и укажите на то, что здесь может происходить нечто большее, чем просто странная странность .Net!