Мне пришлось поработать над этим, чтобы соответствовать нескольким дополнительным примерам, но в итоге я использовал
(\b\d{1,2}\D{0,3})?\b(?:Jan(?:uary)?|Feb(?:ruary)?|Mar(?:ch)?|Apr(?:il)?|May|Jun(?:e)?|Jul(?:y)?|Aug(?:ust)?|Sep(?:tember)?|Oct(?:ober)?|(Nov|Dec)(?:ember)?)\D?(\d{1,2}\D?)?\D?((19[7-9]\d|20\d{2})|\d{2})
чтобы записать даты со словом месяцы в них