Если это «Какой язык работает лучше в CLR», то прямо сейчас IronPython выигрывает.
Хотя в долгосрочной перспективе «какой язык научит меня больше и послужит мне лучше в моей карьере программиста», я бы определенно сказал IronRuby (это также относится и к CPython против CRuby)
Ruby предоставит вам больше «концепций», чем Python, поскольку он более либерален в том, как он обрабатывает такие вещи, как лямбда-функции, блоки кода, eval и т. Д.
Во всяком случае, это, вероятно, приведет к войне пламени. К сожалению