Поскольку вы вычитаете более позднюю дату из более ранней даты, согласно вашим комментариям, TotalDays будет отрицательным. В вашем примере -36.
Поэтому сравнение (days > 10)
не удастся. Вы должны использовать
int days = Math.Abs((int)span.TotalDays);
Предполагая, что вы не установили дату [0] равной дате [1], нет никаких причин, по которым TotalDays будет возвращать ноль для выбранных вами дат в комментариях.