Зависит от того, какие функции вам нужны. Если вам нужно свернуть в трей, это будет проще в WPF. Silverlight, однако, поддерживает всплывающие уведомления для уведомлений. Он не в трее, но все равно работает хорошо.
Также обратите внимание, что Silverlight не имеет плавающих дочерних окон, поэтому, если они вам нужны, вам нужно перейти в WPF. Вы можете получить близкие аналоги с помощью элемента управления ChildWindow, но они должны оставаться в пределах приложения Silverlight, поскольку они являются элементами пользовательского интерфейса, а не реальными окнами hwnd.
Silverlight 4 позволяет вам делать практически все, что вам нужно, с помощью автоматизации COM. Однако не используйте его для основных функций. Если вы ориентируетесь только на Windows, создайте приложение WPF с однократным нажатием, предпочтительно WPF4, если ваша временная шкала это позволяет. Зарезервируйте COM-автоматизацию для функции ОС с подсветкой в других кроссплатформенных приложениях.