Итак, у вас есть функция thumbnail_generator, и, скажем, она принимает параметры original_file_name, new_file_name и thumbnail_size.
Просто позвони дважды!
thumbnail_generator( original_file.jpg, new_file_sm.jpg, 300 );
thumbnail_generator( original_file.jpg, new_file_xsm.jpg, 150 );