Я думаю, что есть, по крайней мере, некоторые расширения веб-служб, которые доступны на 2005, но не на 2008, потому что я сталкивался с этим как проблема ранее.
Однако вы можете установить их одновременно. Почему бы не установить VS2008 вместе с VS2005 на данный момент, а затем удалить VS2005 через шесть месяцев, если вы обнаружите, что в нем нет ничего, что вы фактически используете?