Это не является частью обычной модели загрузки файлов, поддерживаемой веб-браузерами. Возможно, вы сможете сделать это с помощью клиентского Javascript. Однако я подозреваю, что это невозможно, поскольку загрузка нескольких файлов с помощью Javascript, вероятно, повлечет за собой нарушение изолированной программной среды безопасности Javascript.