Я так не думаю. Вам нужно заполнить свои bsUsers и указать, как вы хотите выбрать пользователей из этого списка (еще один комбинированный список?).
bsServers.DataMember = "Servers";
bsServers.DataSource = new[]
{
new Servers {Server = "1", Ip = "1.1.1.1"},
new Servers {Server = "2", Ip = "2.2.2.2"},
new Servers {Server = "3", Ip = "3.3.3.3"},
new Servers {Server = "4", Ip = "4.4.4.4"}
};
bsUsers.DataSource = new[]
{
new Users {Server = "1", Username = "aaa", Password="kjkhkhk"},
new Users {Server = "1", Username = "bbb", Password="3534564"},
new Users {Server = "3", Username = "ccc", Password="egrhtyj"},
new Users {Server = "2", Username = "ddd", Password="6576878"}
};
serverComboBox.DataBindings.Add("SelectedValue", bsUsers, "Server", true);
serverComboBox.DataSource = bsServers;
serverComboBox.DisplayMember = "Server";