Полагаю, таймер возобновится, как только вы перестанете взаимодействовать с NSStatusItem? (После закрытия меню и отпускания кнопки мыши).
Взаимодействие с пользователем переводит основной цикл выполнения в режим, в котором он не обновляет таймеры, поэтому, если ваша метка должна постоянно обновляться, вам, вероятно, придется переместить NSTimer и чертеж метки в отдельный процесс или другой нить.