Отладочные сборки не должны распространяться, они действительно предназначены для вашего личного просмотра. Однако, как только вы соберете сборку релиза с символами и сгенерируете из них .pdbs, вы можете оставить эти pdbs и счастливо отправить dll.
Если вы храните .pdbs на сервере символов (см. Эту превосходную статью об ошибках) ), вам не нужно беспокоиться о том, какие символы соответствуют какой версии dll, которую отладчик обрабатывает для вас.
Если ваше приложение дает сбой, попросите DrWatson сгенерировать мини-дамп (запустите DrWtsn32.exe, установите флажок мини-дамп), отправьте этот дамп вам и загрузите в windbg. Он покажет вам исключение, трассировку стека, переменные, регистры, потоки, много (ну, не много, для этого вам нужен полный crashdump, но они достаточно велики, мини-дампы имеют всю полезную информацию за долю размера ).