Вы используете «больше чем», что при сравнении дат означает «позже, чем»
Текущий вход в систему позже, чем 24 часа назад?
user.current_login_at.utc > 24.hours.ago.utc
Текущий вход в систему раньше, чем 24 часа назад?
user.current_login_at.utc < 24.hours.ago.utc