Нет проблем, если в форме есть два поля для двух разных атрибутов файла на объекте. Если вы используете плагин «Скрепка», у вас будет всего два вложения в модели.
Вы можете столкнуться с ситуацией «один-много», когда вы хотите, чтобы пользователь мог динамически нажимать «добавить файл» или «удалить файл», чтобы открыть больше полей. Если это так, посетите сайт Райана Бейтса по адресу railscasts.com - последние несколько эпизодов посвящены иерархическим формам.