Прежде всего, в отношении недействительных ссылок, которые когда-то были действительными, наиболее эффективным 404 на самом деле является постоянный редирект 301 на новый URL. Любой редизайн сайта должен отображать старые URL-адреса на новые, а любая CMS, позволяющая пользователю редактировать URL-адреса страниц, должна автоматически устанавливать это при изменении URL-адреса.
В противном случае хорошим решением является предоставление пользователю результатов поиска с вашего сайта на основе ключевых слов, присутствующих в компонентах URL.
Это общие решения, но я уверен, что вы можете придумать свои собственные конкретные решения для своего сайта / веб-приложения, например, сайт в вики-стиле может отображать пустую редактируемую страницу, чтобы позволить пользователю создать страницу по этому URL.