Задайте себе вопрос: что вы получаете от этого проекта? Чему ты хочешь научиться?
Если вы хотите узнать основные моменты веб-сервера трудным способом: придумайте свой собственный веб-фреймворк, используя Mako и другие полезные строительные блоки по мере необходимости. Как говорит @pulegium, вам придется выбирать, как обрабатывать уровень HTTP и уровень базы данных.
Если вы хотите быстро запустить и запустить веб-сайт: используйте Django. Это хорошо документировано и является универсальным решением. Я нашел его интерфейс администратора, чтобы быть настоящим убийцей. Django не предоставляет инструменты для развертывания; вам придется написать скрипт или использовать решение для развертывания, чтобы обновить код на сервере.
Если вы хотите быть более ленивым: используйте Google App Engine. (С молчаливым согласием следовать правилам BigTable, который довольно сильно отличается от популярных систем реляционных баз данных.) GAE заботится об установке и развертывании вашего веб-приложения, ведении журналов, управлении версиями и других вещах, которые необходимо учитывать при запуске сайт. Вы также можете использовать Django в GAE.