«не удается найти заголовочные файлы для ruby» обычно означает, что система не может найти заголовочные файлы для Ruby. Это случилось со мной, когда я обновился до 10.6 с 10.5. Загрузите последнюю версию XCode с сайта Apple и установите ее заново. Убедитесь, что вы установили флажок «Разработка UNIX» во время установки. Заголовочные файлы для Ruby отсутствуют в основном пакете.
Установили ли вы другие версии Ruby или используете стандарт 1.8.7, поставляемый с OS X? Вы можете проверить свою версию ruby, набрав ruby -v
в командной строке терминала.