В классе BindingOperations может быть что-то полезное. К сожалению, целью привязки, вероятно, является фактически DataContext предъявителя элемента (если я правильно понимаю ваше описание), что означает, что ваш WaypointItem, вероятно, не может сказать, что может быть связано с ним.
Одна немного нестандартная возможность - реализовать собственный IValueConverter, который уведомит ваш WaypointItem через четко определенный интерфейс о том, что он был привязан к чему-либо. Он будет отправлять это уведомление при каждом обновлении, поэтому вам нужно будет обработать его соответствующим образом.