Одним из сценариев, на которые Microsoft нацелил Silverlight, были приложения типа LOB (Line Of Business). В этой области он серьезно рушится - он доставляется через Интернет, и его производительность в каждом из поддерживаемых браузеров одинакова, мне не нужно кодировать разные версии для разных браузеров.
HTML5 по-прежнему остается неутвержденным и развивающимся стандартом, и в каждом браузере реализованы разные биты. Я ничего не имею против HTML5, но как только он будет окончательным (если он когда-нибудь будет), вы получите больше того же, что уже произошло - разные производители браузеров реализуют его немного по-разному, следовательно, будут различия между браузеры, которые вы, как разработчик, должны будете учитывать.
С выпуском Silverlight 4 MS добились больших успехов, и это еще больше пинает, предоставляя доступ к веб-камерам, принтерам, запуску браузера, доступу к файловой системе, если ей доверяют, и т.д. как - вы никогда не достигнете этого с HTML 5 и jQuery, они остаются строго браузерной / веб-технологией.
Silverlight подвергался частым релизам и имеет большой (и растущий) спрос. Вам также следует подумать о том, что Silverlight начинает становиться довольно зрелой технологией, в то время как HTML5 еще даже не родился.