Поле со списком Silverlight не поддерживает группирование. Достаточно ли будет просто отсортировать элементы перед тем, как связать комбинированный список, а затем отобразить как имя группы, так и имя элемента в шаблонной таблице списка? Элементы комбинированного списка будут выглядеть примерно так:
Категория: Пиво, Название: Anchor Steam
Категория: Пиво, Название: Budweiser
Категория: Вино, Название: Opus 1
Категория: Вино, Название: Sassicaia