Как я могу заставить iTextSharp повторять заголовки таблицы PDF на каждой странице сгенерированного PDF?
Вам просто нужно установить для свойства PdfPTable.HeaderRows количество строк в заголовке вашего PdfPTable, например:
PdfPTable.HeaderRows
PdfPTable
table.HeaderRows = 1;