Это не поддерживается в SharpDevelop.
Если вы компилируете свой код с моно, то файлы .pdb не генерируются, что требуется отладчиком SharpDevelop. Запуск вашего кода в моно не будет работать, так как отладчик SharpDevelop опирается на инфраструктуру отладки Microsoft, основанную на COM.
Я бы взглянул на MonoDevelop 2.2, который, как мне кажется, имеет встроенный отладчик, который работает под Windows.
Другой альтернативой может быть Mono Tools для Visual Studio , которая позволяет удаленно отлаживать в Mono.