Для Какао вы можете установить уровень окна, используя:
[window setLevel:NSFloatingWindowLevel];
Плавающее окно будет отображаться над всеми другими обычными окнами, даже если ваше приложение не активно.
Если вы хотите сделать свое приложение активным, вы можете использовать:
[NSApp activateIgnoringOtherApps:YES];
и
[window makeKeyAndOrderFront:nil];