@ AnthonyWJones Telerik контролирует столбец, перетаскиваемый в заголовок. Я предполагаю, что он добавляет PropertyGroupDescription с именем столбца в представление PagedCollection, которое является контекстом данных DataGrid:
(из онлайн-демонстраций SilverlightToolkit):
PagedCollectionView pcv = new PagedCollectionView(Contact.People);
pcv.GroupDescriptions.Add(new PropertyGroupDescription("State"));
pcv.GroupDescriptions.Add(new PropertyGroupDescription("City"));
myDataGrid.DataContext = pcv;
Вы можете проверить, о чем говорит пользователь 272740: http://demos.telerik.com/silverlight/#GridView/FirstLook
Что я не уверен, так это то, как они реализуют перетаскивание в заголовок.