Это говорит о том, что вам нужна конкретная версия Gem под названием "rack". Вы можете установить его, выполнив:
gem install rack -v=1.0.1
Это установит его только в ваш локальный каталог gem. Если вы хотите установить его глобально (что рекомендуется для производственных сред), просто выполните:
sudo gem install rack -v=1.0.1
Как обычно, вам будет предложено ввести пароль администратора.