Нет, это невозможно сделать. Функция оценки в Visual Studio представляет собой механизм стекового фрейма. То есть каждая оценка выполняется в контексте данного стекового кадра (если смотреть через окно стека). Когда программа работает, набор кадров стека в настоящее время изменяется, и, следовательно, невозможно выполнить стабильную оценку.
Кроме того, в CLR есть и другие ограничения, которые не позволяют управлять этим кодом. Например, невозможно выполнить функцию, если процесс debugee не находится в очень конкретном состоянии.