Мы делали это в WTL-проекте один раз, но основная необходимая работа такая же для .NET. Чтобы получить элемент управления множественным выбором дерева, вам нужно будет самостоятельно нарисовать элементы дерева и переопределить обработку клавиатуры и мыши. Вам также нужно будет вести собственный список выбранных предметов.
Не забудьте рассмотреть правила выбора (допустимы ли родители и дети, например), и не забудьте реализовать сочетания клавиш, включая выделение, используя Ctrl, Shift и Ctrl + Shift, а также пробел для включение / выключение.