Я никогда не использовал его, за исключением нескольких быстрых пробных запусков, но winpdb звучит так, как будто это именно то, что вы хотите:
Winpdb - независимая от платформы GPL
Python отладчик с поддержкой
несколько потоков, пространство имен
модификация, встроенная отладка,
зашифрованная связь и до
В 20 раз быстрее, чем pdb.