Я попытался переключиться с Windows на Ubuntu, и у меня возникли те же, если не больше, проблемы с настройкой Ruby + Rails. По моему мнению, Rails особенно все еще находится в состоянии, когда, если вы лично не участвуете в проекте, очень трудно начать использовать. Я слышал, что многие говорят о том, как легко использовать Ruby on Rails, когда на самом деле, если вы хотите создать что-то большее, чем приложение для блога (а это то, чем занимается 99% учебников), вы в конечном итоге тратите так же много времени, как с любой другой структурой.
Обновление - Год спустя.
Я снова попробовал Ruby on Rails, и на этот раз все началось с Rails Installer , действительно простого способа запустить Rails в Windows (хотя иногда это удручающе медленно). В целом, Rails Tutorial - определенно лучший способ изучения Rails.