Я только недавно столкнулся с этой проблемой с сервером разработки django v1.1.1 и Chrome 7.0.517.44.
«Исправление», которое я обнаружил, всегда делает полное обновление (удерживая Shift и нажимая кнопку перезагрузки в Chrome) на странице после начальной загрузки, что заставляет Chrome игнорировать свой кеш для любых ресурсов, запрошенных обновить.
Таким образом, это заставляет меня поверить, что это проблема пресловутой тенденции Chrome кэшировать все, что возможно; даже когда это не должно быть. Я предполагаю, что Chrome делает запрос ресурса, а затем сразу же обрывает соединение для указанного ресурса, как только обнаруживает, что он кэширован.
Это почти приемлемый обходной путь, за исключением того, что любые запросы AJAX по-прежнему будут вызывать проблемы.