Я бы использовал Jetty Embedded, когда целью является создание отдельного приложения, в котором Jetty является лишь одним из компонентов (например, в контейнере OSGI). если вы просто хотите развернуть какую-то войну, то установка причала по умолчанию кажется более предпочтительной.
Я не думаю, что выбор зависит от того, планируете ли вы развернуть более одного веб-приложения. когда вы встраиваете причал, вам придётся втиснуть себя в ваш код.