Да, у Mono есть отладчик - см. MonoDevelop .
Предполагая, что вы не используете моно-специфичные библиотеки или поставляете их вместе с приложением, оно должно просто работать в Windows с реализацией Microsoft .NET - хотя, конечно, вы захотите протестировать ее.
Достижение независимости от платформы зависит от того, какие библиотеки вы используете: убедитесь, что то, что вы хотите вызвать, уже доступно на обеих платформах или может поставляться вместе с вашим приложением. Кроме того, существуют очевидные вещи, такие как отсутствие определенного пути / разделителя каталогов, потенциально не предполагающий особого порядка байтов (хотя в моем опыте это редко бывает проблемой) - и регулярное тестирование, насколько это возможно, вручную и автоматически. 1007 *