Это известная проблема, которая возникает из-за того, что последняя версия значительно улучшает повторное использование клиентских сокетов.
Теперь вы видите время, когда был открыт исходный клиентский сокет, для предварительного запроса. В следующей версии Fiddler (v.2.2.9) будет гораздо яснее, что происходит, поскольку для запроса клиента будет введена новая временная метка.