Кажется, это невозможно. Я думал, что это было какое-то время, но кажется, что это не совсем тот эффект, который я хотел. Выполнение этого способа привело к эквиваленту двух отдельных jar-файлов, соединенных вместе. Странная часть заключалась в том, что инструменты имели какой-то смысл. JAR нашел первый оригинальный файл jar и прочитал его мне. Загрузчик классов Glassfish находил более позднюю новую часть, в результате чего загружались только добавленные файлы, как если бы они были всем приложением. Weird.
Итак, я вернулся к созданию новой войны, добавлению содержимого старых, добавлению новых файлов, закрытию и копированию новых поверх старых.