Необходимый Win32 API называется AddFontResource (вы также захотите использовать RemoveFontResource, когда закончите со шрифтом). Мне не удалось найти оболочку Python для этой функции, поэтому вам нужно использовать ctypes или эквивалентный для прямого доступа к API. После добавления шрифта он должен быть доступен обычным способом (обратите внимание, что он будет доступен для всех приложений).
Существует SO поток , в котором предлагается использовать оболочку библиотеки FreeType (ft2), но это выглядит как перебор (если в этом нет необходимости), а оболочка помечается как бета.