Вам действительно нужно беспокоиться о ключевых словах? Можете ли вы гарантировать, что ключевые слова не изменятся?
Если нет, то же самое решение из предыдущего вопроса может решить это:
>>> import re
>>> text = "One 09 Jun 2011 Two 10 Dec 2012 Three 15 Jan 2015 End"
>>> match = re.findall(r'\d\d\s(?:Jan|Feb|Mar|Apr|May|Jun|Jul|Aug|Sep|Oct|Nov|Dec)\s\d{4}', text)
>>> match
['09 Jun 2011', '10 Dec 2012', '15 Jan 2015']
Если вам действительно нужны только две даты, вы можете просто использовать нарезку списка:
>>> match[:2]
['09 Jun 2011', '10 Dec 2012']
>>> match[1:]
['10 Dec 2012', '15 Jan 2015']