То, что вы пытаетесь сделать, и то, что вы делаете, не совпадают. Чтобы сделать то, что вы хотите, вам нужно создать собственный класс коллекции, расширяющий общую коллекцию, или предоставить собственный класс для вашего класса настроек, который вручную корректирует предоставленную строку перед , добавляя ее в локальную (частную) строку коллекция.
В качестве примера второй опции удалите открытое свойство класса settings, которое предоставляет список строк, и используйте метод, подобный следующему:
Public Sub Add(ByVal newProp As String)
strtest.Add(newProp.toLower())
End Sub