Это предполагаемое поведение.
Лучшее, что вы можете сделать - это сохранить свой пароль в каком-либо файле и использовать параметры командной строки --email и --passin, например:
appcfg.py update ~/cdn --email=myemail@gmail.com --passin < /path/to/my/passwd
Где passwd - файл, содержащий только ваш пароль.
Таким образом, вы сможете всего лишь Ctrl -r обновить свое любимое приложение App Engine.