Из вопроса я понимаю, что ddd использует виджеты Tk для своего графического интерфейса? Ответ в том, что для внесения изменений потребуется немало усилий разработчика.
Проблема в том, что тематические виджеты Tk не являются заменой старых. Они обязательно работают по-другому, и существует слишком много кода, который использовал мелкие детали старых виджетов для критических эффектов, чтобы можно было заставить всех обновиться. Бесполезно, что это обычно производственные приложения, которые несут основную тяжесть этого; Быстрые сценарии могут обновляться достаточно легко, поскольку они обычно используют только совместимые функции, но чем больше усилий было потрачено на настройку, тем больше нужно отменить.
(Другая проблема в том, что нативные темы для Linux еще недостаточно хороши из-за грязных проблем с несовместимостью моделей и IIRC, путаницы лицензирования. Если ваши цели разработки - Windows или OSX, это не должно иметь большого значения Вам.)
[РЕДАКТИРОВАТЬ]: Кстати, если это подлинный мотив, а не Tk, то вы застряли. Этот набор виджетов всегда выглядел как задница.