У меня был похожий опыт, и единственное, что нам пришлось заменить, - это сторонний элемент управления, который мы использовали в приложении 1.1, а поставщик обанкротился и никогда не выпускал версию, с которой работал. NET 2.0. В итоге мы довольно легко заменили его на AJAX Control Toolkit.
Кроме этого, компилятор довольно неплохо говорит вам, что делать с устаревшими вызовами методов.
Я бы предложил сделать копию кода и обновить сайт в Visual Studio и посмотреть, что произойдет. Просто откройте решение в Visual Studio 2005 или 2008, и среда IDE автоматически проведет вас через обновление. Получите его для компиляции, тогда, если у вас есть какие-либо документированные тесты, вы должны пройти их. Если нет, то вы захотите спланировать тестирование, чтобы убедиться, что все ваши функциональные возможности по-прежнему работают так же, как и до обновления.
Переход на Silverlight звучит как забавно, но если вы сможете его обновить и работать, я бы, вероятно, отодвинул его до более позднего выпуска - мой опыт подсказывает, что у вас могут возникнуть проблемы, если вы слишком сильно откусите один раз, если нет технической причины остановки показа.