Есть некоторые проблемы.
Локальное хранилище данных
Приложения Swing могут использовать диск для хранения данных. Предполагая, что локальное хранилище данных, доступное в HTML 5, работает, все равно будет трудно автоматически сопоставить доступ к файлу / диску с вызовами локального хранилища данных.
Многопоточность и синхронизация
Приложения Swing обычно создают потоки, а это невозможно с GWT. Хитрый, чтобы понять это правильно.
Доступ к сети
Приложения Swing могут подключаться к произвольным сетевым расположениям, что не работает с GWT.
Использование функций языка Java, недоступных в браузере
Все, что находится за пределами core-java, недоступно, поэтому автоматический порт, скорее всего, выйдет из строя.
Оптимизация памяти и производительности
Шаблоны сборки мусора совершенно разные. Как вы оптимизируете для оптимальных размеров загрузки? Как вы отображаете несколько экранов качания, чтобы использовать что-то вроде разделения кода для повышения производительности?
Смотри и чувствуй
Все сказано и сделано, вы должны запачкать руки, чтобы написать CSS-код, чтобы получить правильный внешний вид. Автоматический порт не может этого сделать.
Учитывая все это, я думаю, что невозможно для чего угодно, кроме тривиальных приложений А для тривиальных приложений вы можете переписать код.