Исторически сложилось так, что .net был лучше в решениях для веб-сервисов «под ключ», с единой поддержкой инструментов, в то время как разработка веб-сервисов на Java обычно считалась более сложной, но с большей гибкостью и функциональной совместимостью.
Со временем эти стереотипы стали менее выраженными, инструменты Java стали более интуитивно понятными, а инструменты Microsoft стали лучше взаимодействовать.
Что касается вашего вопроса, если вы хотите проанализировать дыры в безопасности, то выбрать одну или другую на самом деле не имеет смысла, так как у них обязательно возникнут разные проблемы.
Но если вам нужно выбрать один из них, и вы не знакомы ни с одним из них, то я предполагаю, что вы будете быстрее и быстрее использовать инструмент .NET, чем инструмент Java (и я говорю это как разработчик Java).