Проблема, которую вы описываете, может быть этой . Известной проблемой является то, что статические файлы заблокированы в Jetty в Windows, что может привести к повторному развертыванию. Обычно вы можете просто редактировать свои файлы, вам не нужно ничего повторно развертывать, чтобы увидеть ваши изменения. Работает даже с модификациями классов (ну, в некоторой степени).
Это уже третий раз, когда я рекламирую его сегодня, но вот мой подход к тестированию на базе Jetty: Тестирование Hifaces20 .
пс. Hifaces20 Testing не страдает от проблемы блокировки файлов, он реализует предложенный обходной путь.