Пунктирный прямоугольник - ваш фокус клавиатуры. Синий прямоугольник - ваш выбор.
Когда вы двигаетесь вниз по клавиатуре, фокусируете треки там, где вы находитесь. Однако выбор отслеживает, какой элемент выбран. Когда один и тот же элемент находится в списке несколько раз, прямоугольник выбора может быть показан только на одном из них.
Чтобы сделать это так, как вы ожидаете, оберните ваши элементы внутри вашей ObservableCollection. Так что вместо:
coll.Add(fruit);
вы бы написали
coll.Add(new FruitWrapper(fruit));
В вашем ListBox
вашем ItemTemplate
может быть один ContentPresenter
, представляющий фрукты внутри обертки (например, <ContentPresenter Content="{Binding Fruit}" />
).