OrderId - это Int в вашем json (обратите внимание на отсутствие кавычек вокруг значений), но вы объявляете его как String в "jsTextArea". Кроме того, если тип, для которого возвращаются необработанные данные, не имеет приведение к списку (Of jsTextArea), который, вероятно, не соответствует указанному вами коду, не будет работать.
Обновление
Чтобы вывести данные в список (Of jsTextArea), попробуйте следующее:
Dim js As New System.Web.Script.Serialization.JavaScriptSerializer
Dim lstTextAreas = js.Deserialize(Of List(Of jsTextArea))(textAreaJson)