Я предполагаю, что вы перезапустили сервер до того, как файл журнала заполнится (5 МБ), и при повторном запуске сервера он создаст новый файл, что приведет к путанице в том, в какой файл записывать.
Возможное решение - удалить оба файла и повторить попытку, или вы всегда можете увеличить количество старых файлов журнала до более чем 1.
config.logger = Logger.new("#{RAILS_ROOT}/log/#{ENV['RAILS_ENV']}.log", 10, 5*1048576)
Надеюсь, это поможет.