Я хочу быть умным и говорить, что проблема в том, что вы запускаете рельсы на машине с Windows, но раньше я сам был специалистом по Microsoft :)
Там есть нераспознанная константа Encoding, и похоже, что она входит в пакет sqlite. Согласно совету по этому другому вопросу stackoverflow, вам необходимо удалить sqlite3 и установить sqlite3-ruby:
gem uninstall sqlite3
gem install sqlite3-ruby