Рассматривали ли вы написание простой программы установки, которая делает то, что вам нужно, и ее развертывание через Java webstart ?
Sun предоставляет Java-скрипт deployjava.js для обнаружения и установки Java, на нем есть несколько документов Sun здесь
<html>
<head>
<script language="javascript" src="http://java.com/js/deployJava.js" type="text/javascript"></script>
<script type="text/javascript">
function doCheck(){
if(!deployJava.versionCheck("1.6+")){
alert("Apologies, you do not have the correct version of Java installed. You will now be re-directed to Sun's appropriate Java installer.\n\nPlease install the Java Runtime Environment (JRE) version 1.6 or later and re-visit this page.\n\nThank you.")
deployJava.installLatestJRE()
}
else{
window.location = "<%=redirectJavaOkUrl%>"
}
}
</script>
</head>
<body onload="doCheck();">
</body>
</html>