Что вы имеете в виду Windows NT. Windows NT - это не конкретная ОС, это семейство ОС, которое уже включает упомянутые вами Windows 2003 и Windows 2008.
И что касается IIS: если вы выберете Windows 2003, вы получите IIS 6 и IIS 7, если вы выберете Windows 2008.
Итак, что выбрать, зависит от ваших потребностей.